C-Isomérie

 

Les molécules de la chimie organique sont principalement constituées des éléments C et H. Les possibilités d’assemblage entre ces atomes sont très variées.

 

1. Isomérie de constitution

 

Zone de Texte: Des molécules sont isomères (de constitution) si elles possèdent la même formule brute mais des formules développées différentes.

 

 

 

2. Isomérie spatiale Z/E

 

Zone de Texte: Pour qu’une isomérie Z/E existe : la molécule doit contenir au moins une double liaison C = C, ce qui rend toute rotation impossible entre ces 2 atomes, la molécule doit contenir 4 groupes R1, R2, R3, R4 (exemples : H, CH3, Cl, etc...) tels que R1 ≠ R2 et que R3 ≠ R4.  Si les substituants les plus « gros » sont du même coté : c’est l’isomère Z (zusammen) Si les substituants les plus « gros » sont opposés : c’est l’isomère E (entgegen)

 

Exemple : Formules des isomères Z et de E du propèn-1-ol, de formule CH3-CH=CH-OH

 

Molecule isomère Z                         Molecule isomère E

Isomère Z                                                     Isomère E

 

 

 

 

3. Isomérie Z/E et vision.

 

Le passage d’un isomère à l’autre, ne peut se faire que si l’on casse la double liaison. L’isomérisation Z/E est le passage d’un isomère Z à un isomère E.

 

Cette réaction chimique peut souvent être provoquée par l’action de la lumière. La réaction est alors qualifiée d’isomérisation photochimique. L’isomérisation Z/E du rétinal est à l’origine du mécanisme de la vision.

 

 

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